Piff et le Clochard est une aventure agréable d'un itinérant et son chien essayant de survivre avec le peu qu'ils ont. L'histoire a lieu dans le centre de Boston.
La vie était difficile pour le passé du l’itinérant. Comme tout le monde, il a déjà eux un emploi et une famille comme temps d’autre, mais la tragédie avait tourmenter sa vie à l'envers. Le fardeau était trop difficile à supporter. Il est devenu un ermite, se cachant dans les alliés de la société, mais un jour, quelque chose avait changé. Il a fait la connaissance avec un petit chien errant qui avait un style de vie semblable à la sienne. Il le nommera le Piff et une nouvelle aventure commencera.